Este municipio formó parte del antiguo valle de Valdeprado. Los pueblos que lo componen aparecen citados en la documentación medieval, aunque algunos, como es el caso de Dollayo en las cercanías de Lerones, Horres en Lomeña, Armada cerca de Vendejo y Cariezo antes de llegar a la población de Cueva, han desaparecido.

Las entidades de población que existen en la actualidad son las siguientes: Pesaguero, Avellanedo, Cueva, Barreda, Lomeña, Valdeprado, Lerones, Vendejo y Caloca, con sus correspondientes barrios.

La historia y dependencia de los habitantes de éstos lugares está íntimamente ligada a la historia del monasterio de Santa María de Piasca, hasta que éste pasó a depender del monasterio de Sahagún, a partir del siglo XII. Aún aparecen núcleos de población en el siglo XIV, como Pesaguero y Obargo, que mantienen algún tipo de dependencia con el monasterio de Sahagún.

Las Ordenanzas de los pueblos del antiguo valle de Valdeprado regulaban la vida y las costumbres de los vecinos de los diferentes pueblos. Así encontramos como en el pueblo de Avellanedo todos los vecinos tenían la obligación de sembrar tres cuartos de trigo y la persona que llegaba al pueblo en cuenta de avecindarse tenía que pagar al concejo tres cántaras de vino, una fanega de trigo y un carnero de dos años; también se prohibía recoger en el pueblo a gente forastera y tenerla más de una noche en casa, tocar a concejo sin ordenarlo y el pastor del ganado tenía que ser respetado por todos los vecinos.

En el Catastro del Marqués de la Ensenada, en el siglo XVIII, los pueblos del valle de Valdeprado eran de señorío y pertenecían a la Casa del Infantado, a quien pagaban por dicho motivo los derechos de alcabalas.

A partir del año 1822, los pueblos del valle comenzaron a formar parte del municipio de Pesaguero.

Vamos a conocer los pueblos del municipio, su historia, tradiciones y costumbres y para ello tomamos la carretera que conduce al puerto de Piedras Luengas, pasamos junto a la antigua venta de La Viñona, obligado alto en el camino, desviándonos por la derecha a través de una carretera para alcanzar las poblaciones de Basieda y Lomeña.

Basieda aparece por vez primera documentada en el año 932, en un cambio de una viña, y Lomeña se cita en el Libro Becerro de las Behetrías, del siglo XIV, como lugar de don Tello, señor de Liébana.

La documentación escrita y la tradición oral nos dicen que hubo un primitivo núcleo de población llamado Horres, entre Basieda y Lomeña, por encima de la actual iglesia parroquial y en el camino que conduce a la Collada del Salce. Cerámica, teja y restos de otros tipos de vasijas se pueden apreciar en el lugar donde se encontraba la población, que debió de tener importancia durante el medievo. Horres se cita en el año 966, siendo Fernando Rodríguez conde de Liébana. El último documento está fechado en el año 1153, en una donación del rey Alfonso VII al monasterio de Santa María de Piasca, por medio del monasterio de Sahagún y de su abad Domingo. En dicho documento el rey hace entrega de su heredad realenga, que poseía en Horres, Ubriezo y Yebas, donde se deslinda por el norte la jurisdicción de la Pared de Piasca. Dicen las leyendas que en el lugar conocido como el Joyal de la Rasa, cerca de Horres, se levantaba un convento en el que se ocultó un importante tesoro en oro y billetes, que alcanzaba la suma de 980.000 pesetas de las de entonces.

En el concejo de Lomeña nació en el año 1836 D. Santiago González Encinas, un prestigioso cirujano que gozó de gran fama en Madrid. Fue Diputado a Cortes y escribió interesantes libros.

Entre Lomeña y Basieda se encuentra, en un altozano, la iglesia parroquial. Alrededor de la iglesia han aparecido sepulturas de lanchas de época medieval. La iglesia es de una nave con cubierta de madera, excepto la capilla principal que presenta arco de entrada apuntado y cubierta con bóveda de crucería de ocho plementos. En su interior hay una magnífica pila bautismal románica del año 1238, según se puede leer en una inscripción tallada en la misma.

Regresamos a La Viñona y doscientos metros más arriba otra carretera nos conducirá a los núcleos de población de Dos Amantes, Barreda, Obargo y Lerones.

Lerones ya se cita en el año 831 en una donación a la iglesia de Santa María de Baró y en la que se menciona la existencia de la iglesia de Santa María de Lerones. En el siglo XIV era propiedad de don Tello y de la abadía de Lebanza. Cerca de Lerones existió la población de Dollayo, documentada desde el año 1137 y también en 1352. Por los restos encontrados en la zona -piedras labradas y calcinadas- parece ser que pudo desaparecer en un incendio. Encima de Lerones hay un monte de roble que domina la población y llamado El Castro, donde hubo un antiguo castro cántabro del que aún existen restos.

La iglesia actual de Lerones se construyó en el año 1866 aprovechando restos románicos de la anterior iglesia. Se conservan de dicha época los guardapolvos de los huecos de las campanas y una imposta que recorre longitudinalmente la base de los vanos, además de todas las ventanas de la iglesia y pórtico aledaño. También se aprecian las bases erosionadas sobre las cuales se encontraban los fustes que conformaban el arco de entrada de la puerta principal. En las inmediaciones de la iglesia apareció una necrópolis medieval. Como dato curioso y anecdótico citar que en la parte superior del muro norte de la iglesia se observa una calavera y dos tibias cruzadas que, según los vecinos del pueblo, corresponden al párroco que tuvo la iniciativa de construir la nueva iglesia.

En Lerones existía una panera de grandes dimensiones donde se guardaba el trigo por medio de un fiador. Cuando escaseaba el cereal el vecino necesitado sacaba una fanega, que volvía a reponer en tiempo de recolección, más una maquila que se cobraba de intereses. En la carretera general que conduce a Piedras Luengas, por debajo de Lerones, se ve un antiguo puente medieval en el lugar de Peña Corvel.

Cerca de Lerones se encuentran las poblaciones de Dos Amantes, Barreda y Obargo, pertenecientes al antiguo Alfoz de Biembibre, citado desde el año 1041. Igualmente existe constancia de la existencia de núcleos de población al noroeste de Barreda, donde existió una iglesia bajo la advocación de San Martín y se han encontrado restos de teja, huesos y piedra toba, y en las cercanías de Obargo, en el lugar de Santa Olalla, donde hubo una iglesia bajo dicha advocación y ha aparecido una necrópolis medieval.

Barreda y Dos Amantes, ya se citan desde el año 1041. En el año 1352 Obargo era de don Tello al igual que Barreda, que además tenía un vasallo del abad de Sahagún. En 1753 el concejo era de señorío de la Duquesa del Infantado y contaban dichos lugares con cuatro molinos harineros.

La actual iglesia parroquial está situada en un altozano entre las poblaciones de Barreda y Obargo. Es de antiquísima construcción con reformas en la espadaña efectuadas en 1882. Un conjunto de rústicos canecillos soportan el alero de piedra del tejado de la sacristía. En uno de los contrafuertes del exterior de la capilla mayor existe una piedra partida con restos de inscripción de difícil lectura.

Continuamos ruta por el resto de los pueblos del valle y de nuevo por la carretera general llegamos a Pesaguero, capitalidad del municipio, con su barrio de La Parte.

Pesaguero está íntimamente ligado a la historia del monasterio de San Félix, que aparece documentado en el año 1199 en el Cartulario de Piasca. Esta localidad era en el año 1352 una cuarta parte de abadengo del abad de Sahagún y tres partes solariego de don Tello y Pedro González Orejón. En el año 1571 los monjes del monasterio de Piasca quisieron conocer los solares y posesiones que les pertenecían y mandaron practicar apeos en cada uno de los pueblos del valle. En Pesaguero, el prior de Piasca tenía posesión, derecho y costumbre de presentar al beneficio curado de la iglesia de San Pedro, escogiendo un dezmero y después, haciendo dos partes del resto de los diezmos: la una la llevaba el prior y la otra, el cura del concejo. Cada año dicho prior entregaba a los vecinos del concejo de Pesaguero seis cántaras y medio azumbre de vino el domingo anterior a la festividad de Santo Toribio.

La iglesia parroquial de Pesaguero, bajo la advocación de San Pedro, se encuentra situada en un altozano en la parte noroeste del pueblo. Es iglesia de una nave con capilla principal muy antigua, siendo obra original de la primitiva construcción .Presenta en el exterior un alero de losas de piedra sostenidas por canecillos de estilo románico. En el interior destaca el antiquísimo arco románico con columnas y capiteles en sus bases, que da acceso a la capilla principal. En el barrio de La Parte, al otro lado del río Bullón, hay una pequeña ermita, muy interesante, del mismo estilo que la iglesia parroquial, que bien pudo construirse al tiempo de la antigua iglesia de San Felix. Tiene arco románico interior de similares características al de la iglesia parroquial y aparecieron en el suelo sepulturas medievales en una reparación realizada hace unos años.

Desde Pesaguero vamos a conocer los pueblos de Vendejo y Caloca, ambos con importante historia. Vendejo aparece citado muy pronto en los viejos cartularios monacales. La primera cita la tenemos el 13 de enero del año 950. Existe un documento fechado en el año 946 donde se menciona la iglesia de San Miguel, que se podría corresponder con la iglesia de Vendejo, que conserva en su exterior canecillos de gran antigüedad. Entre Vendejo y Caloca se encontraba el pueblo de Armada. Según el parroquial leonés del siglo XIII, San Martín de Armada era el patrono del pueblo y en el siglo XII, figura la iglesia de San Martín. En dicho lugar se encuentra en la actualidad la ermita de San Roque y cercana a ésta hay un antiquísimo puente llamado La Reana. En Armada hubo un asentamiento de época megalítica, según se puede apreciar en los restos de paredes y recintos que se observan en el terreno. A la ermita de San Roque acudían hace años los vecinos de Caloca y Vendejo, subiendo los jóvenes de Vendejo a la Virgen del Rosario, en andas engalanadas con manzanas, peras y pastas.

Vendejo ha sido pueblos de indianos que salieron del lugar en busca de fortuna. Uno de los que más huella dejó fue Manuel Pérez de la Vega, conocido como el indianón de Vendejo. Manuel fue capitán de patriotas distinguidos de México, caballero del Santo Sepulcro y miembro de instituciones de literatura y arte. En la entrada de su casa hizo esculpir la siguiente inscripción: "Aquí vive don Manuel Pérez de la Vega, que de las cuatro partes del mundo llega y dice a todos desde Vendejo, su lugar, que las anduvo por tierra y por mar, y mandó cerrar esta heredad para legar su nombre a la posteridad."

En Vendejo hay casas solariegas con escudos de armas que nos hablan de un pasado importante; las armas de Lamadrid, Linares y de la Lama y, cerca de la iglesia parroquial, la Torre, edificio construido en el año 1607 con los escudos de Verdeja y Cossío. En las cercanías de Vendejo tuvo lugar una cruel batalla librada durante la Primera Guerra Carlista.

Más arriba de Vendejo se encuentra el pueblo de Caloca, la cima de Liébana ya que se encuentra a 1.108 metros de altitud. La historia de éste bello pueblo lebaniego está ligada a la iglesia románica de la Asunción, situada en una loma que protege el pueblo por el oeste, en el collado de Andilejas. El primer documento escrito es del año 1353, cuando en el Libro Becerro de las Behetrías se dice que es lugar de don Tello.

En Caloca recuerdan como al concluir la temporada de la hierba y llegado el otoño se comenzaban a construir utensilios y aperos de labranza con el fin de transportarlos con el carro en largos y duros viajes a los pueblos de Castilla y poder intercambiarlos, principalmente por trigo, que era producto escaso y uno de los más preciados.

En el interior del pueblo de Caloca hay una ermita bajo la advocación de la Inmaculada, con cubierta de madera excepto la capilla mayor que tiene bóveda de crucería de ocho plementos. En Caloca recuerdan oír hablar a los ancianos de la "nevaona", una impresionante nevada que cayó en el año 1888 y que en muchos puntos del pueblo hizo que la nieve superase los tres metros de altura. Hay en el pueblo una magnífica casa con portalada, antigua casa rectoral y en una inscripción en la fachada que dice: "Esta casa hizo Miguel López de Lamadrid, cura de éste lugar. Año de 1628". Un escudo en la fachada con las armas de Lamadrid y dos, en un corredor de la parte posterior de dicha vivienda, con las armas de Verdeja y Cuevas, nos hablan de un pasado de hidalguía.

Regresamos a la carretera general que conduce al puerto de Piedras Luengas para conocer la historia de Avellanedo. Aunque la primera noticia referente al pueblo es del siglo XIV, lo cierto es que la iglesia parroquial bajo la advocación de Santa Eulalia se cita en documento del Cartulario de Santo Toribio. Es del año 831 y nos cita iglesias y heredades del antiguo valle de Valdeprado, por lo cual parece muy posible que se refiera a la iglesia que se encuentra sobre un altozano, donde han aparecido sepulturas medievales. La iglesia actual se encuentra al sur del pueblo, rodeada de arbolado, donde proliferan los nogales. Tiene una sola nave con capilla mayor más estrecha. En las esquinas hay contrafuertes y toscos canecillos que soportan el alero del tejado. A sus pies se levanta una esbelta espadaña, compuesta por cinco cuerpos, con tres vanos y dos campanas. Es de estilo románico y de gran antigüedad, posiblemente del siglo X. La entrada a la iglesia se encuentra en el norte y es de tosco estilo románico, rodeadas sus dovelas con guardapolvos, lo mismo que los vanos del campanario.

Más arriba de Avellanedo, encontramos el pueblo de Cueva. Cerca del río Bullón y en las proximidades de Cueva, se encontraba el pueblo de Cariezo, ya desaparecido, que se cita en el año 1231 y la iglesia de San Vitores, donde en su cementerio se enterraba a los vecinos de Valdeprado, Cariezo y Cueva. En Cariezo han aparecido restos de sepulturas de lanchas.

El primer documento donde se cita a Cueva es del año 1498 y se trata de la donación de un solar. Cueva se encuentra situado en la base del monte de haya de La Hoyona, presidido por la Peña Brez, a 807 metros de altitud. La iglesia parroquial, bajo la advocación de San Esteban, está construida sobre las ruinas de una antigua ermita, citada en 1571. Cerca de la iglesia se halla, en la pared de una casa, una piedra tallada en forma de sierra o diente de león, de estilo románico, que pudo ser traída de las ruinas de la antigua iglesia de San Vitores.

El último pueblo antes de llegar al puerto de Piedras Luengas es Valdeprado. El dato más fiable sobre la noticia de una población en el pueblo de Valdeprado lo tenemos en el Libro Becerro de las Behetrías, del año 1353, cuando se cita a Santa María de Valdeprado y se dice que es de don Tello. Los vecinos recuerdan los largos viajes que realizaban con los carros a las poblaciones de la vecina Palencia, donde llevaban ruedas y barandillas, albarcas y escarpines, para regresar cargados de patatas, vino y harina. Las localidades castellanas de Cervera, Aguilar y Mave eran las más visitados.

En Valdeprado contemplamos todavía la arquitectura popular lebaniega, desde las impresionantes casonas con grandes portaladas, viejos corredores y escaleras de piedra, pasando por los hornos para cocer el pan, o el hórreo, que se encuentra en La Fuentuca, junto a la fuente, e incluso una casona con dos escudos de las armas de Salceda y Torre, cerca de la iglesia. Ésta tiene planta de cruz latina y fue construida en el año 1797. Hubo otra iglesia más antigua que estuvo situada entre la actual taberna, la carretera y la vieja escuela, junto al camino que conduce a Cueva.

Finalmente, después de pasar junto a la Venta Pepín, llegamos al puerto de Piedras Luengas para contemplar desde su mirador de madera la belleza del valle de Liébana y del macizo de los Picos de Europa.